Saccharose và maltose: liên kết glycoside và tính khử

Mục tiêu bài học

Em so sánh được saccharose và maltose về cấu tạo, thủy phân, tính chất của nhiều nhóm –OH và tính khử.

So sánh saccharose không còn đầu khử với maltose còn đầu khử — Liên kết glycoside khóa cả hai carbon anomeric ở saccharose; maltose còn một đầu khử.

1. Điểm giống

Saccharose và maltose đều có công thức C₁₂H₂₂O₁₁, nhiều nhóm –OH, hòa tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường và bị thủy phân.

2. Điểm khác

Saccharose thủy phân tạo glucose và fructose; không còn carbon anomeric tự do nên không có tính khử trong phép thử Tollens thông thường.
Maltose thủy phân tạo hai phân tử glucose; còn một carbon anomeric tự do, có thể mở vòng thành nhóm aldehyde nên có tính khử.

Phương trình gộp: C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → 2C₆H₁₂O₆. Với saccharose, hai sản phẩm là hai đồng phân glucose và fructose.

Ví dụ có lời giải

Ví dụ 1. Thủy phân hoàn toàn 0,20 mol saccharose tạo 0,20 mol glucose và 0,20 mol fructose, tổng cộng 0,40 mol monosaccharide.

Ví dụ 2. Hai mẫu saccharose và maltose đều hòa tan Cu(OH)₂ lạnh. Dùng Tollens: maltose phản ứng, saccharose không phản ứng nếu chưa thủy phân.

Luyện tập

Viết sản phẩm thủy phân của từng disaccharide.
Đề xuất quy trình phân biệt saccharose và maltose.
Tính số mol monosaccharide thu được khi thủy phân hoàn toàn 0,15 mol maltose.
Giải thích tại sao dung dịch saccharose sau thủy phân có thể tráng bạc.

Đáp án ngắn

1) Saccharose → glucose + fructose; maltose → 2 glucose. 2) Dùng Tollens khi chưa thủy phân. 3) 0,30 mol glucose. 4) Sản phẩm thủy phân đều có thể khử Tollens trong môi trường phản ứng.

Dễ nhầm

“Không có tính khử” không có nghĩa saccharose không có nhóm –OH hoặc không phản ứng với Cu(OH)₂ lạnh. Hai phép thử quan sát hai đặc điểm cấu tạo khác nhau.

Chốt bài

Muốn dự đoán tính khử, hãy kiểm tra còn carbon anomeric tự do hay không; muốn tính thủy phân, mỗi mol disaccharide tạo hai mol monosaccharide.