Ester và lipid: cấu tạo, tính chất và bài toán phản ứng

Mục tiêu bài học

Sau bài này, em nhận diện được nhóm chức ester, gọi tên ester đơn giản, mô tả phản ứng thủy phân và giải được bài toán cơ bản về ester–chất béo.

Sơ đồ cấu tạo ester, phản ứng thủy phân và triglyceride — Từ nhóm chức –COO– đến phản ứng thủy phân của ester và triglyceride.

1. Ester

Ester no, đơn chức, mạch hở thường có dạng RCOOR′ và công thức phân tử C_nH_2nO₂ (n ≥ 2). Tên ester gồm tên gốc hydrocarbon R′, tiếp theo là tên anion carboxylate của acid RCOOH.

Ví dụ: CH₃COOC₂H₅ là ethyl acetate (ethyl ethanoate).

2. Thủy phân

Trong acid: RCOOR′ + H₂O ⇌ RCOOH + R′OH. Phản ứng thuận nghịch.
Trong kiềm: RCOOR′ + NaOH → RCOONa + R′OH. Phản ứng thường đi gần như hoàn toàn.

3. Lipid và chất béo

Chất béo là triester của glycerol với acid béo. Dầu thường giàu gốc acid béo không no; mỡ thường giàu gốc no. Đây là xu hướng, không phải quy tắc tuyệt đối.

Ví dụ có lời giải

Ví dụ 1. Ethyl acetate phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1. Với 0,20 mol ester cần 0,20 mol NaOH, tạo 0,20 mol sodium acetate và 0,20 mol ethanol.

Ví dụ 2. Một triglyceride thuần khiết phản ứng vừa đủ với 0,30 mol NaOH. Vì mỗi mol triglyceride có ba liên kết ester, số mol triglyceride là 0,30/3 = 0,10 mol.

Ví dụ 3. Muốn phân biệt dầu thực vật giàu liên kết C=C với chất béo no, có thể theo dõi sự mất màu của dung dịch bromine trong điều kiện phù hợp.

Luyện tập

Gọi tên HCOOCH₃ và CH₃CH₂COOC₂H₅.
Viết phương trình thủy phân methyl acetate trong môi trường acid và kiềm.
Tính số mol NaOH tối thiểu để xà phòng hóa hoàn toàn 0,15 mol triglyceride.
Giải thích vì sao dầu dễ bị oxi hóa hơn chất béo rắn giàu gốc no.

Đáp án ngắn

1) Methyl formate; ethyl propionate. 2) Tạo methanol và acetic acid/sodium acetate. 3) 0,45 mol. 4) Liên kết đôi là vị trí dễ xảy ra oxi hóa.

Dễ nhầm

Không phải mọi chất có công thức C_nH_2nO₂ đều là ester; acid carboxylic đơn chức no cũng có công thức này.
Một mol chất béo tiêu thụ ba mol NaOH, nhưng ester đơn chức thông thường chỉ tiêu thụ một mol.

Chốt bài

Nhìn nhóm –COO– để nhận diện ester; phân biệt thủy phân acid thuận nghịch với xà phòng hóa; dùng số liên kết ester để lập tỉ lệ mol.